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■京化■京都大学理学部化学科・京都大学大学院理学研究科学専攻

有機合成化学分科

教授 丸岡 啓二 准教授 加納 太一 特定助教 坂本 龍

人工酵素のデザインと精密有機合成

酸素は生体内反応を触媒する大きな蛋白質であり、水素結合を巧みに使って基質を特異的に認識して反応している。こういった水索結合をより強力な金属とヘテロ原子の配位結合に置き換えるとどのような利点があるだろうか。有機合成化学研究室では生体触媒としての酵素機能を人工的に抽出し、再構築することによって金属型人工酵素を新たにデザインし、配位結合を主体とした高度の基質特異性を追求するなど概念的に新しい分子認識化学を開拓している。これらの知見をもとに従来では及びもつかなかった反応性、選択性の獲得に向けて合理的な精密有機合成反応を開発するとともに、広く精密有機合成化学、精密高分子化学、生物有機化学に活用することによって有機合成化学の新たな、そしてダイナミックな展開をめざしている。

例えば、下図に示すように二点配位が可能なビス-アルミニウム化合物は、カルボニル基の二つの非共有電子対を同時に捕捉することにより精密認識が可能になり、この知見は蛋白質や核酸の温和な条件下での精密切断に応用できるであろう。

また、地球環境に優しいクリーンな有機合成化学という観点から金属を使わない有機分子触媒のデザインにも取り組んでおり、テトラアルキルアンモニウム塩出来のキラル相間移動触媒を作り上げ、望ましい環境調和型非金属有機分子触媒の創製と実用的アミノ酸合成プロセスの確立に成功しており、α,α-ジアルキルアミノ酸合成も含め、工業化への道が拓かれている。例えば、パーキンソン病の治療薬としてのL-ドーパの実用的合成を達成している。

(最終更新日;2017年11月01日)

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